L'histoire de Helloween débute en 1978 lorsque Kai Hansen (chant et guitare) et Piet Sielck (chant et guitare) jouent ensemble dans un groupe appelé Gentry à Hambourg. En 1981 Gentry change de nom pour devenir Second Hell, et est rejoint par le bassiste Markus Grosskopf et le batteur Ingo Schwichtenberg. Après que Sielck est quitté le groupe en 1982, Second Hell change une nouvelle fois de nom pour devenir Iron Fist. En 1983 Michael Weikath rejoint le groupe. En 1984, Noise records invite le groupe à participer à la compilation "Death Metal" et le groupe change définitivement de nom pour devenir Helloween. Le groupe sort alors en 1985 son premier album "Wall of Jericho" et le groupe participe à l'émergence d'un nouveau genre qu'est le Power metal.
Kai Hansen ayant des difficultées à assurer à la fois le chant et la guitare, Helloween recrute le chanteur Michael Kiske et en 1987, paraît l'album "Keeper of the Seven Keys part I" qui assurera à la citrouille une renomée mondiale.
Vient ensuite, certainement l'album le plus connu du groupe: "Keeper of the Seven Keys Part II" qui sort en 1988.
En 1988 , le groupe connait alors des problemes avec son label qui débouchent sur des procès. Les conséquences pour le groupe sont alors désastreuses car ils doivent rembourser le label et ne peuvent plus sortir d'album ailleurs qu'en Europe et au Japon. Durant cette période difficile Kai Hansen quitte le groupe et est remplacé par Roland Grapow et en 1991, sort l'album "Pink Bubbles Go Ape" qui ne rencontre aucun succès.
Mais le pire est encore à venir pour la citrouille: en 1993 Helloween sort "Chameleon" qui plonge un peu plus le groupe dans la crise. Le style de l'album est complètement différent des précèdent; la musique est beaucoup plus lente et moins agressive et fait ainsi perdre au groupe de nombreux fans. Ingo Schwichtenberg est écarté de la tourné du groupe à cette période pour cause de schizophrénie et de ses problemmes d'alcool et de drogue. Il finira par se suicider en 1995 en se jetant sous un train.
En 1994 le groupe engage le chanteur actuel: Andi Deris et un nouveau batteur: Uli Kusch et sort l'album "Master of the Rings". Helloween renoue enfin avec le succès, l'album reçoit des critiques positives et le groupe semble enfin avoir trouvé une cohérence entre ses membres. En 1996 l'album "Time of the Oath" consolide le succès du groupe acquis avec "Master of the Rings" sortit 2 ans auparavant. La citrouille continue ainsi sur sa lancée en sortant "Better Than Raw" en 1998 et une compilation, "Metal Jukebox" en 1999.
Mais en 2000 de nouvelles tensions naissent au sein du groupe après la tourné de "The Dark Ride" sortit la même année. Michael Weikath évince du groupe Uli Kusch et Roland Grapow à qui il reproche de se concentrer plus sur leur projet solo que sur Helloween. Le groupe se met alors à la recherche de nouveaux musiciens et recrute Mark Cross à la batterie qui est cependant rapidement remplacé par Stefan Schwarzmann et Sascha Gerstner remplace Roland Grapow à la guitare. En 2003 sort "Rabbit Don't Come Easy" qui remporte un certain succès auprès des critiques, du publique et sur le marché.
En 2005 sort alors "Keeper of the Seven Keys - The Legacy" et le groupe entamme alors une tourné pour la promotion de ce troisième et dernier tome de la série des Keeper of the Seven Keys.
Un 14ème album d'Helloween, annoncé en mai 2007 et intitulé Gambling with the Devil, sortira finalement le 31 octobre 2007 + une tournée mondiale (et l'Europe en guise de début).
