Fin février 2003, soit deux mois après leur formation, Bleed the sky réalise leur première Demo et joue au légendaire Whisky à Hollywood, le 23 mars 2003. Peut de temp après la piste 2 de leur Demo se voit intégré sur la vidéo This is skateboarding d'Emerica, disponible dans 20 pays. Après une tournée en août sur la cote ouest des Etats-Unis et un nouveau concert au Whisky avec My ruin, le groupe enregistre une deuxième Demo avec le producteur Ben Schigel (Chimaira, Integrity, Drowning pool). En janvier 2004, le titre Killtank se retrouve sur une compilation de Concrete planet au cotée de Incubus et Lost prophets. Un mois plus tard les tracks Killtank et Leverage passe sur toutes les radios américaines. Grâce à une tournée d'un mois et demie a travers leur pays natals, ils écouleront leur dernière Demos a plus de 1200 exemplaires. En octobre 2004, Bleed the sky signe chez Nuclear blast (Children of Bodom, Dimmu borgir, Soilwork) et sorte Paradigm in Entropy, leur premier album, le 5 avril 2005.