Robert Flynn, surnommé Robb par les autres membres du groupe, est né le 19 juillet 1969 à Oakland en Californie.En 1985, il entre dans un groupe de trash metal local nommé Forbidden. Puis, il le quitte en 1986 pour intégrer un autre monstre du trash metal : Vio-lence. Enfin, il décide en 1992 de fonder un autre groupe avec Adam Duce, Logan Mader et Tony Costanza. Ce groupe prend alors le nom de Machine Head.

En août 2004, il a été sélectionné pour faire partie des quatre "capitaines d'équipes" de Roadrunner Records, leur label. Cette sélection était organisé afin de célébrer le 25ème anniversaire du label. Après six albums et de nombreuses tournées dans le monde, il produit lui-même l'album The Blackening en 2007. Malgré le travail incessant au sein du groupe, il prend toujours le temps de retourner chez lui à Oakland afin de passer du temps avec sa femme : Genevra, et ses deux enfants : Zander, né en 2005, et Wyatt Lee, né le 14 janvier 2007.